Corría el año 2007 cuando Osvaldo Alonso estaba junto al equipo Cuba concentrado para la Copa de Oro de ese año. Ozzie estaba convencido de lo que haría. Los jugadores salieron de compras a un supermercado y aprovechó que los directivos estaban entretenidos para salir huyendo. Un joven mexicano lo ayudó a salir de peligro y completar su huida.
Lily, su exnovia entonces, y otros amigos de su padre (ex jugador de selecciones nacionales cubanas) ayudaron a Ozzie a establecerse en Estados Unidos. Lily terminó convirtiéndose en su esposa, compañera de vida y madre de sus hijos. Alonso debutó en el fútbol de Estados Unidos con Charleston, pasó luego al Seattle Sounders, posteriormente a Minnesota United y por último a Atlanta United en 2021.
Llegó a tanto nivel Osvaldo Alonso que incluso estuvo a punto de jugar con Estados Unidos el mundial Brasil 2014, pero la Federación Cubana frustró las gestiones para que esto sucediera. Tras más de una década jugando en Estados Unidos, Osvaldo Alonso decidió poner fin a su prolífica carrera.
Tras 22 años en el fútbol, Osvaldo Alonso anunció su retiro
Osvaldo Alonso a sus 38 años y con más de dos décadas dedicadas al fútbol decidió colgar las botas. El propio exjugador lo informó mediante una publicación en sus redes sociales. «Reflexionando sobre el viaje, agradecido por cada paso ¡Fue lindo el camino!», luego agradeció a cada uno de los equipos en los que jugó: Pinar del Río, Charleston, Minessota y Seattle.
Además de esto, Osvaldo Alonso compartió imágenes de momentos vividos con las camisetas de todos estos conjuntos, incluyendo la de la selección nacional cubana. A pesar de la distancia, desde la Isla los seguidores del más universal siempre estuvieron al tanto de lo que hacía quien fue reconocido por mucho tiempo por la afición como el mejor jugador nacido en Cuba en activo.
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Desde el público, hasta exseleccionados nacionales como Andy Baquero y equipos de la MLS despidieron al jugador y desearon lo mejor en su próxima etapa. «Una carrera histórica y una leyenda del juego», escribió el Seattle Sounders en su cuenta en Instagram. La cuenta de la MLS también despidió a Osvaldo Alonso con fotografías de su paso por esa liga. «Gracias por todo, Ozzie!», escribieron.